История начинается с того, что обычный школьник Иван Семенов, известный своим неукротимым воображением и талантом попадать в нелепые ситуации, сталкивается с новой и пугающей для себя проблемой — первой влюбленностью. Его жизнь, ранее состоявшая из продуманных схем по избеганию учебы и поискам приключений на свою голову, в одно мгновение переворачивается с ног на голову. Объектом его внезапной и всепоглощающей симпатии становится одноклассница Маша, девочка, которая кажется ему существом с другой планеты — недосягаемой, идеальной и совершенно непостижимой. Вместо того чтобы строить хитроумные планы по спасению от контрольных, Иван с завидным упорством, но абсолютно нулевым результатом, пытается придумать, как же привлечь ее внимание, что неизменно приводит к череде новых комичных и душераздирающих провалов, каждый из которых лишь отдаляет его от заветной цели. Однако именно эта череда неудач и становится для Ивана отправной точкой удивительного путешествия в мир взрослых эмоций, где за внешним абсурдом и клоунадой скрывается искренняя попытка маленького человека разобраться в большом и сложном чувстве. Его наивные, а порой и грандиозно-нелепые попытки завоевать сердце Маши, будь то неожиданные «подвиги» или катастрофически неудачные подарки, постепенно сменяются более осознанными и трогательными поступками, за которыми уже видна не просто детская шалость, а первое настоящее проявление симпатии и заботы. Кульминацией этого трудного пути становится долгожданный и в то же время совершенно неожиданный первый поцелуй, который оказывается не сказочным финалом, а лишь самым началом новой, еще более сложной, но невероятно увлекательной главы в его жизни, наполненной не только радостями, но и первыми серьезными переживаниями, сомнениями и открытиями, которые навсегда меняют его внутренний мир.